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3,4-二氫吡喃-醇的四氫吡喃化

作者:來源:瀏覽次數:541日期:2021-12-28

   3,4-二氫吡喃廣泛用于羥基的保護,一般不與親核試劑和有機金屬試劑反應,耐強堿,在低pH 值或者Lewis 酸條件下易變化。下面3,4-二氫吡喃工廠小編介紹醇的四氫吡喃化:

  四氫吡喃(THP)對醇的保護在有機合成中是十分有用的工具。手性醇與二氫吡喃的反應引入了另外一個非對稱中心,因此得到非對映混合物 (式1)。這對純化和光譜分析帶來一定的困難,但并不妨礙其成功的應用。

  在非常溫和的反應條件下(0 oC,1 h,89%~100%),用(三甲基硅烷基)硫酸酯可以使醇發生四氫吡喃基化反應,即使用丙烯基叔醇也不會有重排反應發生。

  四氫吡喃衍生物的分解,在 MEM 醚、MOM 醚和1,3-二氧環戊烷存在條件下,有機錫磷酸鹽縮合反應對于TEM 醚的選擇性分裂十分有效,催化劑能重復使用。在叔丁基二甲硅烷基、乙?;?、甲磺?;图籽跫酌岩约霸诩谆酋;呋瘎㎝e2Sn(SMe)2-BF3·Et2O 存在下,伯、仲、叔醇的THP 醚會發生選擇性裂分。

  一種簡單有效高化學選擇性的醇類和酚類化合物四氫吡喃基化的方法是在室溫下,以催化量的AlCl3為載體的聚苯乙烯作用下進行的。此方法對于對稱二醇的單保護有很高的選擇性。

3,4-二氫吡喃

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